1998年，蔡依琳在MTV音乐台举办的“新生卡位战”音乐比赛中夺得冠军。1999年7月发行个人首支单曲EP《和世界做邻居》，并从此开启演唱生涯；同年9月发行首张专辑《Jolin1019》正式出道。2001年获得米国MTV音乐录影带大奖（MTVVideoMusicAwards）“宝岛观众选择奖”，隔年以“Mando-Pop”之身份登《商业周刊》（BusinessWeek）米国版正刊封面。

2002年，蔡依琳发表了自己的转型复出之作《骑士精神》。2003年发行专辑《看我72变》，2004年，凭借歌曲《LoveLovelove》登荷兰Xtips排行榜冠军。2005年4月，第七张国语专辑《J-game》发行，此专辑在全亚洲销量超过100万张。2006年，蔡依琳推出专辑.